U Bosilegradu se održava Šesti međunarodni folklorni festival „Bosilegradsko Kraište peva i igra“ Na ovom sada već tradicionalnom festivalu , koji se održava od 25. jula do 2. avgusta 2014. Godine, nastupiće trideset pet grupa iz Srbije i zemalja regiona.
Organizatori su predvideli da se svako veče u centru Bosilegrada, održavaju koncerti.
Festival „Bosilegradsko Kraište peva i igra“, organizuju Centar za kulturu I opština Bosilegard a on ima za cilj da budi i jača svest o kulturnom nasleđu bugarske
nacionalne manjine koja živi u Srbiji, kao i bliskih naroda na Balkanu, time gradi mostove prijateljstva, saradnje i tolerancije i na taj način doprinesi sveukupnom
razvitku celog regiona.Ova manifestacija prikazuje šarolikost u folklornom stvaralaštvu, a istovremeno i određene sličnosti koje podsećaju na bliskost kulturnog nasleđa svih narodna na ovim prostorima.
Takođe, podstiče međuopštinsku saradnju sa ciljem stvaranja zajedničkih kulturnih proizvoda koji se mogu koristiti, pored ostalog i u svrhu poboljšanja turističkih
atrakcija.